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Jillian pediu ao Chefão da Noite que encenasse um sequestro em seu casamento, marcado para três dias depois. Desde que sua mãe entrou em coma, ela se sentia negligenciada pelo pai e pela madrasta, que favoreciam sua irmã, Maren. Com a situação financeira da família Holt piorando, Jillian se tornou peça de um plano para seduzir Rhys, o suposto herdeiro de uma família poderosa, acreditando que o casamento poderia trazer sorte e salvar sua vida.Embora tenha concordado externamente com o casamento, Jillian contatou secretamente o Chefão da Noite para interrompê-lo de forma dramática. O que ela não sabia é que Rhys e o Chefão eram a mesma pessoa. Diante do plano ousado de Jillian de deixá-lo, Rhys concordou com a encenação do sequestro, mas sob a condição de que ela servisse como sua empregada pessoal por uma semana. Seu objetivo era desafiá-la a desistir e se apaixonar por ele de verdade. No fim, Rhys acabou se apaixonando por Jillian sem perceber.